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Der in Melbourne geborene Tenor studierte Klavier, Trompete und Gesang unter Prof. Ernst Haefliger in München. In über 40 Jahren auf die Bühne, gehören ca.60 Opern und 20 Operetten zu seinem Repertoire. Aktuellen Partien sind Altum in Turandot, Danilo in Die lustige Witwe, Eisennstein in Die Fledermaus, Dr. Cajus in Falstaff, Herodes in Salome und die Hexe in Hänsel und Gretel. Engagements und Gastproduktionen führten Pickering in unzählige deutsche Bühnen, wie Bielefeld, Bayreuth, Hannover, Karlsruhe, München oder Berlin. Darüber hinaus blieb er seiner australischen Heimat treu mit Festspielauftritten bei der Victoria State Opera, der Lyric Opera Queensland und der Opera Australia in Sydney und Melbourne. Seit 2009 ist Pickering im Ruhestand und steht gelegentlich bei verschiedenen Gastengagements auf der Bühne.
1977 bis 1982 war er Dauergast am BADISCHEN STAATSTHEATER. 1990 bis 1996 gehörte John Pickering zum Ensemble der Oper Leipzig, bevor er von 1997 bis 2009 ans BADISCHEN STAATSTHEATER wechselte, wo er u.a. den Herodes in Salome und die Knusperhexe in Hänsel und Gretel sang.