Der aus Pompeji stammende Tenor absolvierte zunächst ein Flötenstudium am Conservatorio di Musica Giuseppe Tartini in Triest, bevor er sich dem Gesang widmete. Den Beginn seiner Karriere markiert der Gesangswettbewerb Adriano Belli für junge Opernsänger in Spoleto, bei dem er 1997 den 1. Preis gewann. Im gleichen Jahr debütierte er in Mozarts La clemenza di Tito am Teatro Caio Melisso in Spoleto und kurz darauf als Ernesto in Don Pasquale am Teatro Verdi in Triest. Engagements an allen großen italienischen Opernhäusern, u. a. in Reggio nell’Emilia, Parma, Modena, Rom, Venedig, Neapel und Mailand folgten. Unter der Leitung von Claudio Abbado und Lorin Maazel war Massimo Giordano 2001 mit seinem Debüt bei den Salzburger Festspielen erstmals außerhalb Italiens zu erleben.
Heute ist er regelmäßig an den führenden Opernhäusern der Welt zu Gast, darunter die Metropolitan Opera New York, die Staatsopern von Wien, München, Berlin, Hamburg und Dresden, das Royal Opera House Covent Garden in London, die Opéra National in Paris sowie die Bühnen von Sidney, Tokio, Chicago, Rom, Zürich und Madrid. Zu den Höhepunkten seiner Karriere zählt die Aufführung von Verdis Requiem im Vatikan zu Ehren des verstorbenen Papstes Johannes Paul II. im Jahr 2005. An der Seite von Renée Fleming debütierte Massimo Giordano 2006 in Massenets Manon an der Metropolitan Opera New York. Mit Anna Netrebko stand er 2008 in Wien ebenfalls in Manon auf der Bühne, gefolgt von einer gemeinsamen Europa-Tournee 2009. Als Cavaradossi in Tosca war er u. a. in Savonlinna, Berlin, München, Wien, Zürich, Paris, London, San Francisco und Bilbao zu hören. 2009/10 sang er in Berlin und Wien die Partie des Don José in Carmen, gleich darauf debütierte er als Don Carlo. Auch als Alfredo in La traviata und Rodolfo in La Bohème ist der Künstler gefragt. 2008 feierte er unter Vladimir Jurowski große Erfolge als Lenski in Eugen Onegin beim Glyndebourne Festival. 2013 folgte sein Rollendebüt als Foresto in Verdis Attila an der Deutschen Oper Berlin. 2014 war er als Maurizio in einer Neuproduktion von Adriana Lecouvreur an der Wiener Staatsoper und unter der Leitung von Simon Rattle als Des Grieux in Puccinis Manon Lescaut im Festspielhaus Baden-Baden zu erleben.
Massimo Giordano arbeitete u. a. mit den Dirigenten Claudio Abbado, Riccardo Chailly, James Levine, Lorin Maazel, Antonio Pappano, Zubin Mehta, Michel Plasson, Yuri Temirkanov, Marco Armiliato, Bruno Campanella, Vladimir Fedoseyev, Gabriele Ferro, Fabio Luisi und Vladimir Jurowski sowie mit Regisseuren wie Luca Ronconi, Graham Vick, Franco Zeffirelli und Declan Donnellan. 2013 erschien unter dem Titel Amore e tormento bei BMG das erste Soloalbum des Künstlers mit dem Orchestra del Maggio Musicale Fiorentino und unter der Leitung von Carlo Goldstein. Jüngste Engagements beinhalteten u. a. Cavaradossi in Tosca an der Deutschen Oper Berlin und der New Yorker Met, die Titelrolle in Andrea Chénier, und Polione in Norma an der Staatsoper München.
Am STAATSTHEATER KARLSRUHEwar er in der Operngala Adriana Lecouvreur Maurizio zu erleben.