Charles Sy studierte Gesang an der University of Toronto, der Juilliard School New York und war Opernstudio-Mitglied der Canadian Opera Company. Er ist mehrfacher Preisträger u. a. des 1. Preis und Publikumspreis der Canadian Opera Company 2014 / Centre Stage Competition, Jim and Charlotte Norcop-Preis für Liedkunst der University of Toronto, 1. Preis der Ottawa Choral Society’s 2014 New Discoveries Competition und Preis der Jeunes Espoir Lyrique Canadien. Zuletzt war er 2019 Preisträger des George London Award und der Sullivan Foundation und gewann 2018 den 1. Preis des Lyndon Woodside Oratorio-Solo Competition in New York. Charles Sy gastierte u. a. an der Vancouver Opera als Prinz Ramiro (La Cenerentola), als Nemorino (L’elisir d’amore), Tamino (Die Zauberflöte) und Don Ottavio (Don Giovanni). Eine intensive Konzerttätigkeit führte Sy ins In- und Ausland mit Haydns Die Schöpfung mit Pax Christi, Mozarts Requiem und Davide Penitente zusammen mit der Ottawa Choral Society und dem St. Lawrence Chor, sowie als Evangelist in Bachs Weihnachtsoratorium in der Carnegie Hall. Von 2019 bis 2021 war Charles Sy Mitglied des Internationalen Opernstudios der Staatsoper Stuttgart. In der Spielzeit 2020/21sang er am Nationaltheater Mannheim in der Neuproduktion Hippolyte et Aricie die Titelrolle des Hippolyte. Erstmals war er auch bei den Münchner Philharmonikern zu Gast in einer Live-Stream-Aufführung von Strawinskys Pulcinella unter der Leitung von Barbara Hannigan. Im Sommer 2021 setzte sich die Zusammenarbeit mit Barbara Hannigan beim Festival Aix-en-Provence mit einem Konzert französischer Kammermusik des 20. Jahrhunderts fort. Als Ensemblemitglied der Staatsoper Stuttgart ab 2021/22 ist er als Graf Almaviva (Il barbiere di Siviglia) und Tamino (Die Zauberflöte) und in verschiedenen Rollen in Ravels Die verzauberte Welt zu erleben.